При терминальном (концевом) расположении кратной связи одноуглеродный фрагмент окисляется до углекислого газа. Оставшийся фрагмент неразветвлённой молекулы алкена окисляется до карбоновой кислоты:
CH2=CH–CH3 + KMnO4 + H2SO4 → CO2 + CH3–COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O
| C3H6 + 4H2O – 10e– → CO2 + C2H4O2 + 10H+ | 1 |
| MnO4– + 8H+ + 5e– → Mn2+ + 4H2O | 2 |
C3H6 + 4H2O + 2MnO4– + 16H → CO2 + C2H4O2 + 10H+ + 2Mn2+ + 8H2O,
CH2=CH–CH3 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → CO2 + CH3–COOH + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O.
В случае разветвлённой углеродной цепи (наличие заместителя у атома углерода при двойной связи) происходит окисление до кетона:
CH2=C(CH3)–CH3 + KMnO4 + H2SO4 → CO2 + CH3–C(O)–CH3 + MnSO4 + K2SO4 + H2O
| C4H8 + 3H2O – 8e– → CO2 + C3H6O + 8H+ | 5 |
| MnO4– + 8H+ + 5e– → Mn2+ + 4H2O | 8 |
5C4H8 + 15H2O + 8MnO4– + 64H+ → 5CO2 + 5C3H6O + 40H+ + 8Mn2+ + 32H2O,
5CH2=C(CH3)–CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5CO2 + 5CH3–C(O)–CH3 + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 17H2O.
При наличии заместителей у обоих атомов углерода при двойной связи образуются два кетона (или один, если алкен симметричный):
CH3–CH2–C(CH3)=C(CH3)–CH3 + KMnO4 + H2SO4 → CH3–CH2–C(O)–CH3 + CH3–C(O)–CH3 + MnSO4 + K2SO4 + H2O.
| C7H14 + 2H2O – 4e– → C4H8O + C3H6O + 4H+ | 5 |
| MnO4– + 8H+ + 5e– → Mn2+ + 4H2O | 4 |
5C7H14 + 10H2O + 4MnO4– + 32H+ → 5C4H8O + 5C3H6O + 20H+ + 4Mn2+ + 16H2O,
5CH3–CH2–C(CH3)=C(CH3)–CH3 + 4KMnO4 + 6H2SO4 → 5CH3–CH2–C(O)–CH3 + 5CH3–C(O)–CH3 + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 6H2O.
Для закрепления умения составлять уравнения ОВР с участием алкенов целесообразно рассмотреть жёсткое окисление этилена перманганатом калия:
CH2=CH2 + KMnO4 + H2SO4 → CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O.
| C2H4 + 4H2O – 12e– → 2CO2 + 12H+ | 5 |
| MnO4– + 8H+ + 5e– → Mn2+ + 4H2O | 12 |
5C2H4 + 20H2O + 12MnO4– + 96H+ → 10CO2 + 60H+ + 12Mn2+ + 48H2O,
5CH2=CH2 + 12KMnO4 + 18H2SO4 → 10CO2 + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O.
Жёсткое окисление этилена дихроматом калия:
CH2=CH2 + K2Cr2O7 + H2SO4 → CO2 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + H2O.
| C2H4 + 4H2O – 12e– → 2CO2 + 12H+ | 1 |
| Cr2O72– + 14H+ + 6e– → 2Cr3+ + 7H2O | 2 |
C2H4 + 4H2O + 2Cr2O72– + 28H+ → 2CO2 + 4Cr3+ + 12H+ + 14H2O,
CH2=CH2 + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 → 2CO2 + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 10H2O.
