окисление алкенов

Интересно отметить, что в уравнении реакции Вагнера для любого алкена стехиометрические коэффициенты одинаковы. Для доказательства этого факта учащимся можно предложить составить уравнения мягкого окисления разных алкенов, например, пентена-2:

CH3–CH=CH–CH2–CH3 + KMnO4 + H2O → CH3–CH(OH)–CH(OH)–CH2–CH3 + MnO2 + KOH

3C5H10 + 6H2O + 2MnO4– + 4H2O → 3C5H12O2  + 6H+ + 2MnO2  + 8OH–,

3C5H10 + 2MnO4– + 4H2O → 3C5H12O2 + 2MnO2  + 2OH–,

3CH3–CH=CH–CH2–CH3 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH3–CH(OH)–CH(OH)–CH2–CH3 + 2MnO2 + 2KOH.

При жёстком окислении происходит разрыв углеродной цепи по месту расположения двойной связи с образованием различных кислородсодержащих соединений. В случае расположения двойной связи не в конце неразветвленной углеродной цепи образуются две карбоновые кислоты (или одна карбоновая кислота, если соединение симметрично).

CH3–CH=CH–CH2–CH3 + KMnO4 + H2SO4 → CH3–COOH + CH3–CH2–COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O.

Алгоритм решения тот же, что и в ранее приведенном примере:

5C5H10 + 20H2O + 8MnO4– + 64H+ → 5CH3COOH + 5C2H5COOH  + 40H+ + 8Mn2+ + 32H2O

5CH3–CH=CH–CH2–CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5CH3–COOH + 5CH3–CH2–COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O.

ПРОДОЛЖЕНИЕ